Za fonograficzny początek gatunku w Polsce należy uznać solowy album Kazika Staszewskiego, zatytułowany "Spalam Się", z roku 1991. Ten poboczny projekt lidera formacji Kult nie reprezentował żadnego środowiska hip-hopowego – był jedynie realizacją autorskiej wizji artysty. Prawdziwe narodziny polskiego hip-hopu jako fenomenu społecznego miały miejsce w Kielcach, gdzie debiutował Piotr Marzec – najpierw pod pseudonimem PM Cool Lee (w 1993 roku), a potem Liroy. Równolegle z Marcem publikowała swoje nagrania kielecka grupa Wzgórze Ya-Pa-3. W 1996 roku swój pierwszy album wydała katowicka formacja Kaliber 44. Śląsk okazał się zresztą prężnym ośrodkiem dla krajowego rapu – ważnym wydarzeniem artystycznym, o zasięgu wykraczającym poza niszę hip-hopową, był też projekt Paktofonika (album "Kinematografia") z roku 2000.

Wkrótce centrum polskiego hip-hopu przeniosło się do stolicy. Tu w pierwszej kolejności rozwinęła się tak zwana "uliczna" odmiana gatunku. Zaliczani do niej artyści w warstwie tekstowej portretowali głównie miejski krajobraz tak zwanych "blokowisk". Ten zapis świadomości hip-hopowej (nie tylko warszawskiej – w Poznaniu sporą rozpoznawalność środowiskową zyskał Peja wraz z formacją Slums Attack) subkultury stanowił ważne świadectwo reakcji młodego pokolenia na rzeczywistość po przemianach roku 1989. Istotnymi elementami przekazu literackiego tej twórczości były: wyobcowanie z konserwatywnych ram społecznych, nieufność wobec symbolicznie pojmowanego "systemu", oraz kontrkulturowy charakter głoszonych haseł, zabarwionych przejętą od amerykańskich przedstawicieli "rapu gangsterskiego" nutką nihilizmu. Do kluczowych dzieł polskiego rapu ulicznego należą długogrający debiut grupy Molesta ("Skandal" z 1998 roku) i oficjalny debiutancki longplay zespołu Warszafski Deszcz ("Nastukafszy" z 1999). Również w 1999 oficjalnie zadebiutowały ZIP Skład, Płomień 81 oraz nieco łagodniejsza w wyrazie i jednocześnie aspirująca do bardziej intelektualnego przekazu grupa Grammatik (wywodzący się z niej Noon na swoich solowych płytach zaprezentował najznakomitsze artystycznie przykłady rodzimego hip-hopu instrumentalnego).

Wielu raperów z wyżej wymienionych zespołów rozpoczęło kariery solowe, osiągając często nawet większy sukces (zarówno komercyjny, jak i artystyczny), niż z formacjami macierzystymi.

Osobnym, niezwykle istotnym nurtem był polski hip-hop inteligencki, którego twórcy operowali kodem kulturowym nieobecnym w rapie ulicznym, między innymi opartym o bogate odniesienia literackie. W rezultacie paradoksalnie jego odbiorcami byli słuchacze spoza kręgu ściśle hip-hopowego. Do charakterystycznych wykonawców tego nurtu należeli: specjalizujący się w prześmiewczej kontestacji sztucznych reguł społecznych, eklektyczny muzycznie zespół Afro Kolektyw (z Warszawy), przyjmujący pozę komediowego moralizatora, stojącego na straży zdrowego rozsądku wobec problemów społeczno-politycznych Łona (ze Szczecina), przejawiający poetyckie ambicje, eksperymentujący z międzygatunkowymi fuzjami Fisz (z Warszawy) i zabierający głos w debacie polityczno-społecznej z osobistej perspektywy O.S.T.R. (z Łodzi).

Twórcy hip-hopowi jako jedni z pierwszych (i jak dotąd na największą skalę) wykorzystali nowe technologie dystrybucji muzyki poprzez Internet. Głośne (szeroko omawiane przez fanów hip-hopu) "nielegale", a więc materiały muzyczne dostępne w formacie cyfrowym, opublikowane bez kontraktu z wytwórnią płytową i bez dystrybucji sklepowej, mieli w dorobku tacy raperzy, jak Smarki, Jimson czy Tetris oraz grupa Dinal.